Which Shoe Goes Off First?

Rav Kook paskened that when taking off one's shoes before Yom Kippur, to duchen, or to go to Har Ha-bayis, one should first remove his RIGHT shoe. Nevertheless, when removing his shoes for Tisha B'av and aveilus, the LEFT shoe should be removed first. The reason is that on the former instances it is a mitzva and must be done בדרך כבוד. It is more honorable to remove the right shoe first as the "right" is always the preferred side of chesed. However, when in the world of mourning and sadness, even though it is a mitzva, the left shoe should be removed first.

In his words [Orach Mishpat 25]:

שדוקא נשיאת כפים ויוה"כ שיש בהם יתרון קדושה על ידי חליצת הנעליים [והוא הדין לכניסה להר הבית לכשיבנה בית המקדש במהרה בימינו, שחליצת הנעליים היא משום כבוד קדושת המקום] על כן הוא כבוד ופאר לרגל החלוצה
שהיא מוקדמת לקדושה, וודאי הימין קודם. אבל לא בתשעה באב ואבלות אעפ"י שיש בזה מצוה כיון שזה משום צער ואבל אין זה כבוד